Коллеги.
Начинать нужно - как и зафиксировано в Положении о ВсОШ - с 5 класса, подхватывая заинтересованных информатикой детей после курса начальной школы.
Начинать в 8-9 классе поздновато.
Однако, если Вы начинаете в 8 классе - то придется за два года пройти путь подготовки для 5-8 класса.
ТО есть параллельно охватить темы олимпиадной информатики - математические основы информатики, алгоритмику, программирование и технологию отладки программ, систему проверки решений, скоростной ввод в среде программирования, специфику написания тестов к программе...Лучше сочетать теорию с олимпиадными задачами, доводя их решение самим ребенком до 100 баллов, помогая при затруднениях не демонстрацией готового решения, а теоретическим знанием, выводящем ребенка на решение.
Книги для основного уровня подготовки выложены списком на странице лектория в рубрике Библиотека олимпиадной информатики (см основной уровень)
Кроме того рекомендуем использовать Полезные интернет-ссылки - на коллекции задач, интернет-туры, сетевые теоретические материалы - они выложены на странице лектория и в файле "Индивидуальный план подготовки", который в помощь Вам и детям выложен в метод рекомендациях на странице лектория В.М. Кирюхина- ведя который каждый ученик увидит акценты в подготовке, а вы сможете планировать продвижение ученика по программе олимпидной подготовки с учетом привлечения задач ВсОШ регионального и заключительного этапов (коллекции до 2009 года выложены на www.old.info.rosolymp.ru)
Важно также освоить правила и требования олимпиады, рекомендованные среды программирования, типологию задач. Изучайте материалы - рекомендации Центральной предметно-методической коимиссии (они выкладываются ежегодно на сайте www.rosolymp.ru, на станице лктори они выложены в кнопке 2012), используйте книги ВМ Кирюхина издательства БИНОМ и издательства Просвещения, которые можно купить через любой интернет-магазин.
Автоматизированные системы проверки решений на основе тестов вы можете также использовать, выбрав среди выложенных в свободном доступе в интернете.
Удачи.